Over het ontstaan van Valentijnsdag bestaan verschillende theorieën.
Waarschijnlijk ligt de oorsprong bij Sint Valentijn. Een jonge Romein die werd gemarteld maar weigerde om zijn christendom op te geven. Hij stierf op 14 februari 269 na Christus. De legende zegt dat Valentijn een de dag voor zijn executie een afscheidsbriefje achterliet voor de dochter van een medegevangene waarop hij verliefd was geworden. Hij ondertekende het briefje met ‘Van jouw Valentijn’. Hier zou ook de traditie vandaan komen om kaarten te ondertekenen met ‘jouw Valentijn’.
Een ander verhaal gaat over een priester in Rome die Valentijn heet.
Een keizer genaamd Claudius II had Romeinse soldaten verboden om te trouwen omdat hij van mening was dat ongehuwde mannen betere soldaten waren. Priester Valentijn negeerde deze regel en trouwde in het geheim jonge paren. De Keizer ontdekte dit en nam Valentijn gevangen en veroordeelde hem ter dood.

Valentijnskaarten

De populariteit van de valentijnskaart gaat tot ver terug in de Middeleeuwen. Destijds zongen verliefden hun tekst nog. De eerste geschreven valentijnskaart wordt toegewezen aan de in dat moment (1415) in de gevangenis verblijvende Charles, Hertog van Orleans. Hij verdreef zijn tijd met het schrijven van romantische versen voor zijn vrouw.

Vanaf de 16de eeuw waren het versturen van geschreven kaarten gemeengoed. Ze werden met de hand gemaakt van gekleurd papier, waterverf en gekleurde inkt.
Aan het einde van de 18de eeuw deed de machinaal geproduceerde kaart zijn intrede.

Cupido
Cupido is altijd onlosmakelijk verbonden geweest met de liefde. Met zijn pijlen raakt hij de harten van zijn slachtoffers wie daardoor hopeloos verlief op elkaar worden

In de Griekse oudheid was hij bekend als Eros, de jonge zoon van Aphrodite, de godin van de liefd & schoonheid. Voor de Romeinen was hij Cupid, de moeder van Veus.